2000年2月,发行专辑《自选角度》,专辑标题曲《自选角度》在编曲中加入了二胡伴奏[74],从这张专辑开始,谭咏麟开始在专辑制作中与新人歌手合作;2月,在香港红磡体育馆举行10场“谭咏麟魅力千禧演唱会”。2001年,发行专辑《爱自己》;同年,在香港举办“谭咏麟飞一般演唱会”。2002年初,与香港管弦乐团合作举行了六场“港乐·Alan Live 2002”演唱会。2003年1月23日,发行粤语专辑《不一样的谭咏麟(首部曲)》,专辑中的歌曲《山下的人》是一首怀念罗文的作品,主打歌曲《左邻右里》获得十大中文金曲奖;同年,与李克勤合作,以组合“左麟右李”的形式举办“左麟右李演唱会”在香港大受欢迎,并凭借该演唱会专辑获得2003年“IFPI香港唱片销量大奖”。2003年1月23日,发行粤语专辑《不一样的谭咏麟(首部曲)》,专辑中的歌曲《山下的人》是一首怀念罗文的作品,主打歌曲《左邻右里》获得十大中文金曲奖;同年,与李克勤合作,以组合“左麟右李”的形式举办“左麟右李演唱会”在香港大受欢迎,并凭借该演唱会专辑获得2003年“IFPI香港唱片销量大奖”。2004年,开始举行左麟右李演唱会,并在中国大陆、澳门、东南亚及美加作过百场巡回演出;11月17日,发行粤语专辑《不一样的谭咏麟(二部曲)》;12月15日,发行普通话专辑《天地》,专辑中谭咏麟首次尝试演唱西域风情的歌曲,其中由刀郎创作的歌曲《披着羊皮的狼》在2005年百度十大流行金曲风云榜中排名第5位。
2005年,正值谭咏麟入行30周年,他在香港红磡体育馆举行“歌者恋歌浓情30年演唱会”;8月30日,发行专辑《星光大道》,收录了与伍佰首度合作的普通话歌曲《接受我的爱》。2006年,参加香港商业电台叱咤903广播剧《黄金少年》,主唱主题曲《大大时代》;该曲获得叱咤乐坛流行榜颂奖典礼叱咤十大金曲奖;5月,主演爱情喜剧电影《左麟右李》,并在片中一人分饰四角;7月,发行粤语精选集《歌者恋歌浓情30年经典金曲》;12月,发行HIFI专辑《Alan 听 新曲+精选》;此外,他演唱的歌曲《爱情陷阱》获得劲歌金曲25周年荣誉金曲奖。2007年8月10日,发行普通话专辑《最爱笑的人》;11月,获得CASH音乐成就大奖。2008年初,以“演奏厅”的方式重新灌录他的经典唱片《爱的根源》,整个灌录过程由现场完成,这也是谭咏麟继专辑《伴我飞翔》后,再次在现场灌录专辑。
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